Курс «Органическая химия. Часть 2» читается студентам третьего курса химического факультета МГУ имени М. В. Ломоносова в 6 семестре.

Дисциплина «Органическая химия» относится к базовой части блока химических дисциплин, является обязательным курсом и имеет целью дать основные теоретические знания курса органической химии: предмет органической химии, классификацию реагентов и реакций, современные представления о механизмах реакций и оптический изометрии, современные физико-химические методы исследования органических соединений, (ЯМР, масс-, хромасс-спектрометрия, ГЖХ и ЖХ), основные классы соединений: углеводороды (алканы, алкены, алкадиены, алкины, арены), галогенпроизводные, магний- и литийорганические соединения, спирты, простые эфиры, карбонильные соединения, карбоновые кислоты и их производные, нитросоединения, амины, азосоединения, гетероциклические соединения, природные соединения (сахара, аминокислоты, белки, терпены, стероиды). 

Список всех тем лекций

Лекция 1. Карбоновые кислоты и их производные.
Синтез Муравьиной кислоты Производство Уксусной кислоты Свойства карбоновых кислот: 1.Кислотность 2.Замещение гидроксильной группы 3.Восстановление 4.Декарбоксилирование 5.Реакция Геля-Фольгарда-Зелинского 6.Радикальное галогенирование кислот Производные карбоновых кислот Галогенангидриды карбоновых кислот

Лекция 2. Галогенангидриды карбоновых кислот.

Лекция 3. Сложные эфиры.

Лекция 4. Карбоновые кислоты и их производные.
Галоформная реакция Нитрилы Изонитрилы Методы синтеза Свойства дикарбоновых кислот Свойства оксикислот Жирные кислоты

Лекция 5. Карбоновые кислоты и их производные. Сложноэфирная конденсация.
Угольная кислота.Производные угольной кислоты: Фосген Хлоругольный эфир Хлормуравьиный эфир Эфиры угольной кислоты - карбонаты Ортоэфиры угольной кислоты Мочевина Тиомочевина Карбаминовая кислота Гуанидин Семикарбазид Дициклогексилкарбодиимид Синтез дициклогексилкарбодиимида Сложноэфирная конденсация Конденсация сложного эфира и кетона Синтезы с использованием ацетоуксусного эфира

Лекция 6. Сложноэфирная конденсация. Нитросоединения.
Алкилирование ацетоуксусного эфира циклогександионов Синтез

Лекция 7. Сложноэфирная конденсация. Дикарбоновые кислоты.
Ацетоуксусный эфир Свойства ацетоуксусного эфира Опыт: кетоенольное равновесие Малоновый эфир Синтез альфа-омега дикарбоновых кислот Конденсация Кневенагеля Примеры синтезов сэк Методы синтеза Щавелевая кислота Малоновая кислота Адипиновая кислота Поведение дикарбоновых кислот при нагревании Методы синтеза альфа-, бета-непредельных карбоновых кислот Реакция Реформатского Реакция Хека Реакция Михаэля Миграция двойной связи для бета-, гамма-непредельных карбоновых кислот

Лекция 8. Нитросоединения. Амины.
3) Псевдонитрол Восстановление ароматических нитросоединений Восстановление нитробензола в щелочной среде Методы получения аминов

Лекция 9. Амины.
Формула по Диммеру Методы получения аминов Восстановительное аминирование карбонильной группы Реакция Лейкарта (Эшвайлера-Кларка) Синтез Габриэля Химические свойства аминов Реакция электрофильного замещения в ароматических аминах Окисление аминов Проба Хинсберга Реакция аминов с азотистой кислотой Опыт: Диазотирование аминов

Лекция 10. Диазосоединения.
Опыт: Реакция нитропроизводных с азотистой кислотой Диазотирование первичных ароматических аминов Нитрозирование вторичных аминов Нитрозирование третичных аминов Особенности диазотирования фенилендиаминов ДИАЗО- и АЗО- соединения Анионы простые и комплексные Распределение заряда на атомах азота Поведение солей диазония в щелочи Свойства диазотатов Реакция диазосоединений с выделением азота, термическое разложение арилдиазония Реакция диазосоединений без выделения азота Опыт: Реакция азосочетания (диазосоединения без выделения азота) Требования к азо- и диазокомпонентам

Лекция 11. Диазосоединения. Фенолы.
Приёмы Зандмейера Реакция замещения диазогруппы на водород Восстановление диазосоединений Реакция Несмеянова Реакция электрофильного замещения в алифатическом ряду Диазометан Получение диазометана Реакция диазометана с кетонами Фенолы Таутомерия Синтез сложных эфиров фенолов Электрофильное замещение Опыт: Реакция О-и-П нитрофенолы со щелочью Опыт: Галогенирование

Лекция 12. Фенолы. Хиноны.
Реакция Фриделя-Крафтса Перегруппировка Фриса Формилирование по Реймеру-Тиману Карбоксилирование по Кольбе Синтез простых эфиров Перегруппировка Кляйзена Окисление фенолов ,реакция Бухерера Синтез фенолов Гидролиз арилхлоридов Кумольный метод Гидроксилирование активированных аренов по Фентону Окисление двухатомных фенолов Опыт: Получение хинона

Лекция 13. Фенолы. Алициклы.

Лекция 14. Алициклические соединения.
Циклобутан Синтез обычных и средних циклов Реакция Демьянова Особенности строения циклоалкенов Синтез циклоалкенов Адамантан Пропелан Синтез триангуланов Гетероциклы Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом Синтез по Паалю-Кнорру Механизм реакции Получение производных фурана Получение производных теофена Реактив Лоуссона Реакция Юрьева Синтез пиррола по Кнорру (факультативно) Синтез фурфурола из шелухи зерна Метод Фейста-Бенари Метод Хинсберга Данные спектров ядерного магнитного резонанса

Лекция 15. Химия гетероциклических соединений.
Синтез пятичленных гетероциклов Критерии ароматичности для пятичленных гетероциклов Дипольные моменты пятичленных гетероциклов Электрофильное замещение в пирроле Нитрование Реакция Вильсмейра Реакция Фриделя-Крафтса Реакция Манниха Диазотирование Ацидофобность пиррола Кислотность Алкилирование анионов Введение электрофила в положение 3 Конденсация с альдегидами и кетонами Особенности химических свойств фуранов,1,4-присоединения и реакция Дильса-Альдера Особенности химических свойств тиофена Современные способы модификации Индолы в природе

Лекция 16. Переходные металлы в органической химии.
Реакция кросс-сочетания Восстановительное элиминирование Реакция Судзуки-Мияура Металлоорганические производные бора Производные олова

Лекция 17. Переходные металлы в органической химии.
Каталитические кросс-сочетания, катализируемые комплексами палладия Реакция Стилле Реакция Негиши Магнеорганика Реакция Соногассира Создание связи C-N Олефины Реакция Мидзораки-Хека Метатезис олефинов

Лекция 18. Химия гетероциклических соединений.
Индолы в природе Синтез индола по Фишеру Сравнение с пирролом Ацидофобность индола Чувствительность к окислителям Окисление индола в Индиго Реакции электрофильного замещения в индоле Обзор химии гетероциклов с двумя гетероатомами Производные пиридина Метод синтеза пиридина Ацилпиридиновые соли Комплексы с кислотами Льюиса Атака электрофилов в положении 3 Электрофильное земещение в замещенных пиридинах

Лекция 19. Химия гетероциклических соединений.
Электрофильное замещение в пиридине N-окись пиридина в электрофильном замещении, аналогия с фенолятом Нуклеофильное замещение в пиридине (сравнение скоростей с нитробензолом) Замещение гидрид-иона: реакция Чичибабина Хинолин Синтез Скраупа: исходное вещество - глицерин Синтез Дёбнера-Миллера Альтернативный гипотетический механизм реакции через основания Шиффа Изохинолины Синтез Бишлера-Напиральского Химические свойства хинолинов и изохинолинов Нуклеофильное замещение (реакция Чичибабина в хинолине и изохинолине) Нуклеофильное замещение в галогенпроизводных хинолина и изохинолина Реакция хинолина с твердой щелочью Аномальная реакция хинолина с бромом (факультативно) Реакция через N-окись хинолина Поведение гетероциклических соединений в присутствии окислителей и восстановителей Опыт: Реакция окисления люминола

Лекция 20. Углеводы.
Понятия о фотосинтезе производных D-глицериновой кислоты Моносахариды: Альдозы Строение и стереоизомерия Глюкопиранозы Переход к циклической форме Фуранозная форма Таутомерия, мутаротация, аномеры Свойства глюкозы как альдегида Конформация и конфигурация Химические свойства а) Гликозиды б) Простые эфиры в) Сложные эфиры г) Окисление Окисление, восстановление и другие свойства Кетозы

Лекций 21. Углеводы.
Кетозы Фуранозная форма D-фруктозы Взаимное превращение альдоз и кетоз Образование озазонов Факультативный материал Диасахариды Полисахариды Восстанавливающие дисахариды Целлюлоза Гидролиз целлюлозы Нитроклетчатка Опыт: Свойства клетчатки и нитроклетчатки Вискозное волокно Факультативный материал (группы крови и отличия между ними) Лактоза Невосстанавливающие дисахариды Функции углеводов Реакция Мейяра Опыт: Реакция окисления люминола

Лекция 22. Аминокислоты.
Стереохимия аминокислот Аминокислоты в природе Важнейшие способы синтеза аминокислот Физические и химические свойства аминокислот Гидрофобные аминокислоты.Гидрофильные аминокислоты Нингидриновая реакция Образование динитрофторбензол-производных Трансаминирование Альфа-аминокислота Биосинтез бета-лактамов (факультативно) Опыты: реакция (медная соль глицина); биуретовая реакция; ксантопротеиновая реакция.

Лекция 23. Аминокислоты. Белки.
Реакция Мейяра Методы создания пептидной связи Хлорангидридный метод Азидный метод Ангидридный метод Активированные эфиры Карбодиимидный способ Синтез на твердом носителе (смола Меррифилда) Защитные группы для аминогруппы Биологическая роль пептидов Определение концевых групп в пептидах и белках Окситоцин Роль пептидов: Инсулин Фермент ренин Пептидные токсины Белки

Лекция 24. Липиды. Терпены. Стероиды.
Глицеролипиды Ненасыщенные жирные кислоты Простагландины Состав жиров рыб, растений и животных Терпены, терпеноиды и стероиды. Правило Ружички Схема синтеза мевалоновой кислоты Синтез сквалена Особенности химии терпенов Стероиды