Спецкурс "Органический синтез" предназначен для студентов, специализирующихся на кафедре органической химии Химического факультета МГУ. Этот курс знакомит студентов с основными современными подходами к синтезу и является, по существу, продолжением базового курса органической химии.

Программа рассчитана на два семестра и, соответственно, состоит из двух частей:

•  Синтетические методы органической химии (лекции - 32 часа, семинары - 32 часа)
•  Стратегия и тактика органического синтеза (лекции -22 часа, семинары - 22 часа)

В первой части материал систематизирован по типам создаваемых связей. Отдельно рассматриваются реакции окисления, применение кремнийорганических реагентов и защитных групп.

Вторая часть посвящена подходам к планированию многостадийных синтезов и является введением в ретросинтетический анализ. Материал здесь систематизирован по типам ретронов.

В настоящую программу не включены методы синтеза ароматических гетероциклов, так как эти методы рассматриваются в спецкурсе по химии гетероциклических соединений.

Помимо лекций и семинаров, изучение курса "Органический синтез" предусматривает активную самостоятельную работу студентов в форме решения задач.

Список всех тем лекций

Лекция 1. Основы ретросинтетического анализа.
Многостадийный синтез: основные принципы и примеры Основы ретросинтетического анализа Синтоны: определение, структура и примеры Стратегические связи в молекулах

Лекция 2. Ретросинтетический анализ. Варианты расчленения спиртов.
Стратегические связи в молекулах Рекомендации к проведению ретросинтетического анализа Ретронный подход к ретросинтетическому анализу Варианты расчленения спиртов: ретроны на основе спиртов Варианты расчленения кетонов: ретроны на основе кетонов Варианты "стабилизации" анионного синтона

Лекция 3. Варианты расчленения ретронов.
Бифункциональные ретроны Варианты расчленения ретронов Эпоксидный путь расчленения ретрона Сведение 1,2-ретрона к 1,1-ретрону Сведение карбоксильной группы в нитрильную Внутреннее расчленение 1,2-ретрона Внутреннее и внешнее расчленение 1,3-ретрона

Лекция 4. Варианты расчленения 1,3-ретронов.
Способ выделения аминокислот Синтез соединений через акролеин Внутреннее расчленение 1,3-ретрона Анализ и синтез нуцифераля Варианты путей расчленения 1,3-ретрона Получение стероидов

Лекция 5. Варианты расчленения 1,3- и 1,5-ретронов.
Синтез 2-хлорфенотиазина Примеры синтезов на основе 1,3-ретронов Примеры внутреннего расчленение 1,3-ретрона Расчленение 1,5-ретрона Анализ и синтез кокцинеллина

Лекция 6. Варианты расчленения ретронов.
Синтез кокцинеллина Расчленение 1,5-ретрона на примере пиридина Внутреннее расчленение 1,2-ретрона Карбамоильные производные лития Изменение полярности синтона Анализ 1,2-ретрона на основе сочленения

Лекция 7. Конденсации. Расчленение 1,4-ретрона.
Случаи протекания конденсации Их номенклатура Анализ и синтез стаурона Расчленение 1,4-ретрона

Лекция 8. Расчленение 1,4-ретрона.
Ароматичность производных циклопентадиенона Расчленение 1,4-ретрона Анализ и синтез метиленмицина Расчленение 1,4-ретрона по связи 1,2

Лекция 9. Анализ, синтез цис-жасмона, уденона. Реакция Дильса-Альдера.
Анализ и синтез цис-жасмона Анализ и синтез уденона Реакция Дильса-Альдера Перициклические реакции Метод возмущения граничных орбиталей

Лекция 10. Реакция Дильса-Альдера.
Граничные орбитали на примере различных соединений Требования к диенам и диенофилам в реакции Дильса-Альдера Региоселективность реакции Дильса-Альдера Правила определения региоселективности перициклической реакции Катализ в реакции Дильса-Альдера Гетеро-реакция Дильса-Альдера Региоселективность гетеро-реакции Дильса-Альдера Процесс получения циклопентадиена из его димера

Лекция 11. Реакция Дильса-Альдера. Продолжение.
Получение антиароматического циклобутадиена Эквиваленты кетенов в реакции Дильса-Альдера Специфические диены для реакции Дильса-Альдера Создание стероидного остова Анализ и синтез производных пергидроазулена Анализ и синтез витамина В12

Лекция 12. Синтез кетокислот, алкалоидов. Правила Болдуина.
Синтез кетокислот Псевдовращения циклопентана Анализ и синтез алкалоидов Природа донорно-акцепторных комплексов Правила Болдуина

Лекция 13. Методы создания 4-, 5-, 6. и 7-ченных циклов. Гомоароматичность.
Синтез производных циклопропана и циклобутана Общий метод создания 4-,5-,6- и 7-членных циклов Перициклические реакции в синтезе [2+2]-циклоприсоединение Гомоароматичность Аннулены

Лекция 14. Реакция 2+2 циклоприсоединение.
Два подхода к анализу переходных состояний Перициклические реакции циклоприсоединение циклоприсоединение Термическое присоединение к аллену циклоприсоединение к процессу Общий метод создания 4, 5, 6, 7-членных циклов Синтезы на основе сигматропных перегруппировок Наиболее важные сигматурные перегруппировки Перегруппировка Коупа

Лекция 15. Перегруппировки Кляйзена-Коупа и Айреленда-Кляйзена.
Пример окси-перегруппировки Коупа Перегруппировка Кляйзена-Коупа Перегруппировка Айреленда-Кляйзена Синтез витамина А Ретроны сигматропных перегруппировок

Лекция 16. Электроциклические реакции.
Электроциклические реакции Замыкание и раскрытие циклов Электроциклическая перегруппировка Назарова