Курс «Биоорганическая химия. Часть 1» читается студентам первого курса химического факультета МГУ имени М. В. Ломоносова во 2 семестре.
Целью курса является систематизация знаний о закономерностях химического поведения основных биологически важных классов органических соединений и биополимеров во взаимосвязи с их строением, для использования этих знаний в качестве основы при изучении процессов, протекающих в живом организме на молекулярном уровне; формирование понимания роли биологически значимых органических соединений, необходимых для рассмотрения процессов, протекающих в живом организме на молекулярном, надмолекулярном и/или клеточном уровнях; развитие умений оперировать химическими формулами органических соединений, выделять в молекулах реакционные центры и определять их потенциальную реакционную способность.
Список всех тем лекций
Лекция 1. Введение в курс. Алканы.
Лекарственные препараты как биологически активные органические соединения.
Живой организм с точки зрения органической химии.
Химические элементы в организме, в органическом синтезе.
История органической химии.
Основные классы органических соединений.
Метан.
Лекция 2. Химические свойства алкенов.
Правило Марковникова, статический и динамический факторы.
Стереоселективное бромирование двойной связи.
Сопряженное присоединение на примерах хлорирования, боргидрирования.
Окисление двойной связи.
Аллильное галогенирование.
Полимеризация.
Лекция 3. Алкадиены. Алкины.
Повторение важнейших химических реакций алкенов.
Классификация, конформационные состояния сопряженных диенов.
Диеновый синтез.
Химические свойства.
Лекция 4. Химические свойства ароматических углеводородов.
Ацетилены как УВ, обладающие С-Н-кислотностью
Установление строения бензола
Реакции присоединения
Лекция 5. Химические свойства ароматических углеводородов, продолжение.
Реакции электрофильного нитрования ароматических соединений.
Демонстрация и объяснение химических опытов - реакции предельных и непредельных УВ с бромной водой.
Нитрование фенола азотной кислотой.
Практическое применение сульфирования.
Лекция 6. Галогенопроизводные и их свойства.
Дополнение по химии ацетиленов.
Разнообразие, физические свойства.
- два механизма реакций нуклеофильного замещения.
Лекция 7. Реакции, протекающие по Sn1, Sn2, E1 и E2 механизмам.
Полярные и неполярные растворители в органическом синтезе.
и Sn2.
Получение фторидов и йодидов УВ нуклеофильным замещением.
Влияние уходящей группы на механизм реакций нуклеофильного замещения.
механизмы.
Лекция 8. Спирты и их свойства.
Реакции галогенпроизводных УВ с водой, NH3, C2H5ONa; гидрогалогенирование простых эфиров.
Получение галогенпроизводных УВ.
Разнообразие, физические свойства.
Демонстрация опытов - химические свойства спиртов.
Лекция 9. Химические свойства многоатомных спиртов.
Разбор некоторых реакций - получение простых эфиров, окисление первичных спиртов, нуклеофильное замещение в присутствии пиридина.
Разнообразие сложных эфиров спиртов с органическими и неорганическими кислотами.
Получение и химические свойства.
Получение алифатических спиртов.
Разнообразие, получение.
Лекция 10. Фенолы и их свойства.
Методы получения фенолов
Химические свойства фенолов
Демонстрация опытов - химические свойства фенолов
Лекция 11. Альдегиды и кетоны.
Получение.
Химические свойства альдегидов и кетонов.
Лекция 12. Химические свойства карбонильных соединений.
Реакции нуклеофильного присоединения-элиминирования.
Перегруппировка Бекмана.
Опыты - качественные реакции на альдегиды.
Лекция 13. Карбоновые кислоты.
Восстановление карбонильных соединений.
Разнообразие, физические свойства.
Химические свойства карбоновых кислот.
Лекция 14. Углеводы. Моно-, олиго- и полисахариды.
Функции, классификации, строение и стереоизомерия.
Химические свойства углеводов.
Классификация, основные представители дисахаридов.
Синтез.
Лекция 15. Многообразие и свойства производных карбоновых кислот.
Разнообразие производных карбоновых кислот.
Ацетоуксусный эфир, двойственные химические свойства.
Реакции электронного переноса у сложных эфиров.
Галогенангидриды.
Получение, химические свойства.
Получение, химические свойства.
Лекция 16. Амины, их свойства.
Структура фенолфталеина, реакция Арндта-Эйстерта.
Разнообразие и представители аминов.
Химические свойства аминов.
Красители.
Лекция 17. Гидроксикислоты. Аминокислоты..
Гидроксикислоты.
Получение.
Защита.
Лекция 18. Гетероциклические соединения.
Представители
Строение нуклеотидов
Лекция 19. Гетероциклические соединения, продолжение.
Барбитуровая кислота.
Никотиновая кислота и её производные
Получение, химические свойства
Получение, химические свойства.