Список всех тем лекций
Лекция 1. Ароматичность.
Структура курса
История открытия бензола
Номенклатура
Круг Фроста
Ароматичность, антиароматичность, неароматичность
Ароматические ионы
Разнообразие ароматических соединений
Теоретические и экспериментальные критерии ароматичности
Лекция 2. Электрофильное ароматическое замещение.
Электрофильное ароматическое замещение
Галогенирование
Нитрование
Сульфирование
Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
Ацилирование
Формилирование
Эффект заместителей
Лекция 3. Нуклеофильное ароматическое замещение.
Согласованная и несогласованная ориентация
Отщепление-присоединение
Доказательство существования арина и его строение
Региоселективность в реакции отщепления-присоединения
Комплекс Мейзенгеймера
Замещение "гидрид-иона"
Лекция 4. Нарушение ароматичности. Поликонденсированные ароматические соединения.
Механизм с участием свободных радикалов
Викариозное замещение
Мономолекулярное замещение SN1
Ион-радикальный механизм
Нарушение ароматичности, галогенирование, окисление
Восстановление по Бёрчу
Синтез нафталина
Нафталин: окисление, восстановление, электрофильное замещение
Синтез замещённых нафталинов, ориентация при замещении
Лекция 5. Антрацен и фенантрен. Ароматические и алифатические нитросоединения.
Строение, синтез, химические свойства
Строение нитрогруппы
Получение ароматических нитросоединений
Восстановление ароматических нитросоединений
Реакция Зинина
Получение алифатических нитросоединений
Реакции енольной формы
Конденсация Анри, присоединение по Михаэлю, реакция Манниха
Лекция 6. Диазосоединения. Азиды. Получение аминов.
Алифатические диазосоединения
Азиды, нитрены
Номенклатура, строение, физико-химические свойства
Амины и амиды
Растворимость в воде, разделение энантиомеров
Получение первичных аминов
Получение вторичных и третичных аминов
Реакция Риттера
Лекция 7. Химические свойства аминов. Часть 1.
Основность, нуклеофильность и замещение
Диазотирование первичных аминов
Диазотирование ароматических аминов
Диазотирование вторичных и третичных аминов
Замена диазогруппы
Реакция Зандмейера, замена на йод
Замена на ОН, на F, на Н
Реакция Гомберга-Бахмана
Получение азосоединений, реакция азосочетания
Восстановление солей диазония
Лекция 8. Химические свойства аминов. Часть 2.
Краткое повторение предыдущей лекции
Проба Хинсберга
Галогенирование, окисление, элиминирование по Гофману, по Коупу
Электрофильное замещение в ароматических аминах
Получение азо- и гидразосоединений
Защитные группы для аминов
Определение аминов по физико-химическим свойствам
Решение задания: синтез предложенного соединения
Лекция 9. Фенолы и хиноны.
Номенклатура, строение, кислотность фенолов
Реакция Кольбе-Шмидта
Перегруппировка Кляйзена
Реакционная способность фенолов как ароматических соединений
Катализатор Нойори
Физико-химические свойства фенолов
Окисление фенолов в хиноны
Получение и химические свойства хинонов
Заключение, ответы на вопросы
Лекция 10. Стереохимия циклоалканов.
Строение и стабильность алициклических углеводородов
Теплоты образования и типы напряжения
Конформации циклопропана, циклобутана, циклопентана
Инверсия цикла
Конформации монозамещённых циклогексанов
Конформации дизамещённых циклогексанов
Влияние конформации на реакционную способность
Лекция 11. Синтез и химические свойства циклоалканов.
Получение производных циклопропана и циклобутана
Химические свойства малых циклоалканов
Синтез углеводородов ряда циклопентана и циклогексана
Номенклатура
Химия насыщенных гетероциклов
Лекция 12. Пятичленные гетероциклические соединения.
Методы синтеза
Химические свойства пиррола
Химические свойства тиофена
Химические свойства фурана
Восстановление
Лекция 13. Индол. Пиридин.
Синтез индола
Электрофильное замещение индола
Восстановление индола
Пиридин, ароматичность
Методы синтеза пиридина
Синтез пиридина по Ганчу
Химические свойства пиридина
Лекция 14. Химические свойства пиридина. Хинолин.
Электрофильное замещение
Реакция Чичибабина
Метилпиридины (пиколины)
Методы синтеза
Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения
Окисление и восстановление хинолинов
Лекция 15. Гетероциклы с двумя гетероатомами.
Номенклатура и методы синтеза пятичленных гетероциклов
Химические свойства, основность имидазола
Ароматичность, электрофильное замещение
Синтез виагры, ретросинтетический анализ
Пиримидины
Пурины
Синтез нуклеозидов и нуклеотидов
Лекция 16. Металлокомплексный катализ.
Введение
Реактивы Гриньяра
18-ти электронное правило, стабильные координационные соединения
Оксо-синтез, гидроформилирование алкенов
Катализ координационными соединениями
Реакция Стилле
Сочетание по Хияма
Метатезис олефинов
Лекция 17. Аминокислоты.
Строение и классификация аминокислот
Кислотно-основные свойства аминокислот
Получение аминокислот
Стереоселективный синтез аминокислот
Химические свойства: реакции по карбоксильной группе
Химические свойства: реакции по аминогруппе
Реакции с одновременным участием карбоксильной и аминогруппы
Лекция 18. Пептиды. Пептидный синтез.
Качественные реакции
Пептиды: строение и медико-биологическое значение
Синтез пептидов
Защита аминогруппы
Защита карбоксильной группы
Образование пептидной связи
Твердофазный метод синтеза
Установление аминокислотных последовательностей
Лекция 19. Ретросинтетический анализ.
Классификация синтетических методологий
Основы ретросинтетического анализа
Выбор правильной схемы
Стратегические связи
Взаимопревращение функциональных групп
Двухгрупповое разбиение
Ретросинтез пропранолола, синфлумида, докспикомина